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A Global and Local Desymmetrization Approach to the Synthesis of Steroidal Alkaloids: Stereocontrolled Total Synthesis of Paspaline.

著者 Sharpe RJ , Johnson JS
J Am Chem Soc.2015 Apr 9 ; ():.
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Full Text Sources

A stereocontrolled total synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is described. Key steps include a highly diastereoselective enzymatic desymmetrization, substrate-directed epoxidation, Ireland-Claisen rearrangement, and diastereotopic group selective C-H acetoxylation to assemble the target with excellent stereofidelity. The route and results described herein outline complementary conceptual disconnections in the arena of steroid natural product synthesis.
PMID: 25856767 [PubMed - as supplied by publisher]
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